Porta Maestra befindet sich an der Westseite der Küstenbefestigung. Sie ist beeindruckend in ihrer Bauweise und folgt dem sogenannten toskanischen Baustil, der der Ästhetik der monumentalen Stadttore näher kommt. Aus grauem Kalkstein gebaut, hat sie auf beiden Seiten der Öffnung zwei Halbsäulen und einen Sturz, wo der Name des Generalverwalters des Königreichs Kreta (Provisor Generalis Regni Cretae), Luca Michiel, eingemeißelt ist, unter dessen Aufsicht die erste Bauphase der Festung von Spinalonga (1579-1584) stattfand. Das Tor ist der offizielle Eingang zur Festung von Spinalonga, nicht nur während der venezianischen Zeit, sondern auch während der Zeit der Osmanen und der Leprakolonie.